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Alguém se deparou se os boletos estão sendo enviados pelo gmail? Comigo começou da dar problemas do cliente não receber, então verifiquei as configurações e tudo normal, então criei outro email no gmail e a mesma coisa, pesquisei e vi:

Lembre-se, no entanto, que o SMTP do Gmail tem um limite severo de envios de forma a prevenir spammers de utilizar o servidor de saída para o envio massivo de e-mails de lixo. O limite é de 100 destinatários de uma vez e 500 mensagens por dia: se ultrapassar esta restrição, o Google irá bloquear a sua conta.